20 углеводы их классификация и значение. Ученым удалось доказать, что макромолекулы крахмала состоят из остатков молекул циклической глюкозы

Углево́ды (сахара , сахариды) - органические вещества, содержащие карбонильную группу и несколькогидроксильных групп . Название класса соединений происходит от слов «гидраты углерода», оно было впервые предложено К. Шмидтом в 1844 году. Появление такого названия связано с тем, что первые из известных науке углеводов описывались брутто-формулой C x (H 2 O) y , формально являясь соединениями углерода и воды.

Все углеводы состоят из отдельных «единиц», которыми являются сахариды. По способности к гидролизу на мономеры углеводы делятся на две группы: простые и сложные. Углеводы, содержащие одну единицу, называются моносахариды, две единицы – дисахариды, от двух до десяти единиц - олигосахариды, а более десяти - полисахариды. Обычные моносахариды представляют собой полиокси-альдегиды (альдозы) или полпоксикетоны (кетозы) с линейной цепью атомов углерода (m = 3-9), каждый из которых (кроме карбонильного углерода) связан с гидроксильной группой. Простейший из моносахаридов - глицериновый альдегид - содержит один асимметрический атом углерода и известен в виде двух оптических антиподов (D и L). Моносахариды быстро повышают содержание сахара в крови, и обладают высоким гликемическим индексом, поэтому их ещё называют быстрыми углеводами. Они легко растворяются в воде и синтезируются в зелёных растениях. Углеводы, состоящие из 3 или более единиц, называются сложными. Продукты, богатые медленными углеводами постепенно повышают содержание глюкозы и имеют низкий гликемический индекс, поэтому их ещё называют медленными углеводами. Сложные углеводы являются продуктами поликонденсации простых сахаров (моносахаридов) и, в отличие от простых, в процессе гидролитического расщепления способны распадаться на мономеры, с образованием сотни и тысячи молекул моносахаридов

В живых организмах углеводы выполняют следующие функции:

1. Структурная и опорная функции. Углеводы участвуют в построении различных опорных структур. Так целлюлоза является основным структурным компонентомклеточных стенок растений, хитин выполняет аналогичную функцию у грибов, а также обеспечивает жёсткость экзоскелета членистоногих .

2. Защитная роль у растений. У некоторых растений есть защитные образования (шипы, колючки и др.), состоящие из клеточных стенок мёртвых клеток.

3. Пластическая функция. Углеводы входят в состав сложных молекул (например, пентозы (рибоза и дезоксирибоза) участвуют в построении АТФ, ДНК и РНК) .

4. Энергетическая функция. Углеводы служат источником энергии: при окислении 1 грамма углеводов выделяются 4,1 ккал энергии и 0,4 г воды .

5. Запасающая функция. Углеводы выступают в качестве запасных питательных веществ: гликоген у животных, крахмал и инулин - у растений .

6. Осмотическая функция. Углеводы участвуют в регуляции осмотического давления в организме. Так, в крови содержится 100-110 мг/% глюкозы, от концентрацииглюкозы зависит осмотическое давление крови.

7. Рецепторная функция. Олигосахариды входят в состав воспринимающей части многих клеточных рецепторов или молекул-лигандов.

18. Моносахариды: триозы, тетрозы, пентозы, гексозы. Строение, открытые и циклические формы. Оптическая изомерия. Химические свойства глюкозы, фруктозы. Качественные реакции на глюкозу.

Моносахари́ды (от греческого monos - единственный, sacchar - сахар) - простейшие углеводы, не гидролизующиеся с образованием более простых углеводов - обычно представляют собой бесцветные, легко растворимые в воде, плохо - в спирте и совсем нерастворимые в эфире, твёрдые прозрачные органические соединения , одна из основных групп углеводов, самая простая форма сахара. Водные растворы имеют нейтральную pH. Некоторые моносахариды обладаютсладким вкусом. Моносахариды содержат карбонильную (альдегидную или кетонную) группу, поэтому их можно рассматривать как производные многоатомных спиртов. Моносахарид, у которого карбонильная группа расположена в конце цепи, представляет собой альдегид и называется альдоза . При любом другом положении карбонильной группы моносахарид является кетоном и называется кетоза . В зависимости от длины углеродной цепи (от трёх до десяти атомов) различают триозы , тетрозы , пентозы , гексозы , гептозы и так далее. Среди них наибольшее распространение в природе получили пентозы и гексозы . Моносахариды - стандартные блоки, из которых синтезируются дисахариды,олигосахариды и полисахариды.

В природе в свободном виде наиболее распространена D-глюкоза (виноградный сахар или декстроза , C 6 H 12 O 6) - шестиатомный сахар (гексоза ), структурная единица (мономер) многих полисахаридов (полимеров) - дисахаридов: (мальтозы, сахарозы и лактозы) и полисахаридов (целлюлоза, крахмал). Другие моносахариды, в основном, известны как компоненты ди-, олиго- или полисахаридов и в свободном состоянии встречаются редко. Природные полисахариды служат основными источниками моносахаридов .

Качественная реакция:

Прильём к раствору глюкозы несколько капель раствора сульфата меди (II) и раствор щелочи. Осадка гидроксида меди не образуется. Раствор окрашивается в ярко-синий цвет. В данном случае глюкоза растворяет гидроксид меди (II) и ведет себя как многоатомный спирт, образуя комплексное соединение.
Нагреем раствор. В этих условиях реакция с гидроксидом меди (II) демонстрирует восстановительные свойства глюкозы. Цвет раствора начинает изменяться. Сначала образуется желтый осадок Cu 2 O, который с течением времени образует более крупные кристаллы CuO красного цвета. Глюкоза при этом окисляется до глюконовой кислоты.

2HOСН 2 -(СНOH) 4)-СН=O + Cu(OH) 2 2HOСН 2 -(СНOH) 4)-СOOH + Cu 2 O↓ + 2H 2 O

19. Олигосахариды: строение, свойства. Дисахариды: мальтоза, лактоза, целлобиоза, сахароза. Биологическая роль.

Основная масса олигосахаридов представлена дисахаридами, среди которых важную роль для организма животных играют сахароза, мальтоза и лактоза. Дисахарид целлобиоза имеет важное значение для жизни растений.
Дисахариды (биозы) при гидролизе образуют два одинаковых или различных моносахарида. Для установления их строения необходимо знать, из каких моноз построен дисахарид; в какой форме, фуранозной или пиранозной, находится моносахарид в дисахариде; с участием каких гидроксилов связаны две молекулы простого сахара.
Дисахариды можно разделить на две группы: не восстанавливающие и восстанавливающие сахара.
К первой группе относится трегалоза (грибной сахар). К таутомерии она неспособна: эфирная связь между двумя остатками глюкозы образована с участием обоих глюкозидных гидроксилов
Ко второй группе относится мальтоза (солодовый сахар). Она способна к таутомерии, так как для образования эфирной связи использован только один из глюкозидных гидроксилов и, следовательно, содержит в скрытой форме альдегидную группу. Восстанавливающий дисахарид способен к мутаротации. Он реагирует с реактивами на карбонильную группу (аналогично глюкозе), восстанавливается в многоатомный спирт, окисляется в кислоту
Гидроксильные группы дисахаридов вступают в реакции алкилирования и ацилирования.
Сахароза (свекловичный, тростниковый сахар). Очень распространен в природе. Получается из сахарной свеклы (содержание до 28% от сухого вещества) и сахарного тростника. Является не восстанавливающим сахаром, так как и кислородный мостик образован с участием обеих гликозидных гидроксильных групп

Мальтоза (от англ. malt - солод) - солодовый сахар, природный дисахарид, состоящий из двух остатков глюкозы; содержится в больших количествах в проросших зёрнах (солоде) ячменя, ржи и других зерновых; обнаружен также в томатах, в пыльце и нектаре ряда растений. Мальтоза легко усваивается организмом человека. Расщепление мальтозы до двух остатков глюкозы происходит в результате действия фермента a-глюкозидазы, или мальтазы, которая содержится в пищеварительных соках животных и человека, в проросшем зерне, в плесневых грибах и дрожжах

Целлобиоза - 4-(β-глюкозидо)-глюкоза, дисахарид, состоящий из двух остатков глюкозы, соединённых β-глюкозидной связью; основная структурная единица целлюлозы. Целлобиоза образуется при ферментативном гидролизе целлюлозы бактериями, обитающими в желудочно-кишечном тракте жвачных животных. Затем целлобиоза расщепляется бактериальным ферментом β-глюкозидазой (целлобиазой) до глюкозы, что обеспечивает усвоение жвачными целлюлозной части биомассы.

Лактоза (молочный сахар) С12Н22О11 - углевод группы дисахаридов, содержится в молоке. Молекула лактозы состоит из остатков молекул глюкозы и галактозы. Применяют для приготовления питательных сред, например при производстве пенициллина. Используют в качестве вспомогательного вещества (наполнителя) в фармацевтической промышленности. Из лактозы получают лактулозу - ценный препарат для лечения кишечных расстройств, например, запора.

20. Гомополисахариды: крахмал, гликоген, целлюлоза, декстрины. Строение, свойства. Биологическая роль. Качественная реакция на крахмал.

Гомополисахариды (гликаны ), состоящие из остатков одного моносахарида, могут быть гексозами или пентозами, то есть в качестве мономера может быть использована гексоза или пентоза. В зависимости от химической природы полисахарида различают глюканы (из остатков глюкозы), маннаны (из маннозы), галактаны (из галактозы) и другие подобные соединения. К группе гомополисахаридов относятся органические соединения растительного (крахмал, целлюлоза, пектиновые вещества), животного (гликоген, хитин) и бактериального (декстраны ) происхождения .

Полисахариды необходимы для жизнедеятельности животных и растительных организмов. Это один из основных источников энергии организма, образующейся в результате обмена веществ. Полисахариды принимают участие в иммунных процессах, обеспечивают сцепление клеток в тканях, являются основной массой органического вещества в биосфере.

Крахма́л (C 6 H 10 O 5) n - смесь двух гомополисахаридов: линейного - амилозы и разветвлённого - амилопектина, мономером которых является альфа-глюкоза. Белое аморфное вещество, не растворимое в холодной воде, способное к набуханию и частично растворимое в горячей воде . Молекулярная масса 10 5 -10 7 Дальтон. Крахмал, синтезируемый разными растениями в хлоропластах, под действием света при фотосинтезе, несколько различается по структуре зёрен, степени полимеризации молекул, строению полимерных цепей и физико-химическим свойствам. Как правило, содержание амилозы в крахмале составляет 10-30 %, амилопектина - 70-90 %. Молекула амилозы содержит в среднем около 1 000 остатков глюкозы, связанных между собой альфа-1,4-связями. Отдельные линейные участки молекулы амилопектина состоят из 20-30 таких единиц, а в точках ветвления амилопектина остатки глюкозы связаны межцепочечными альфа-1,6-связями. При частичном кислотном гидролизе крахмала образуются полисахариды меньшей степени полимеризации - декстрины (C 6 H 10 O 5) p , а при полном гидролизе - глюкоза .

Гликоге́н (C 6 H 10 O 5) n - полисахарид, построенный из остатков альфа-D-глюкозы - главный резервный полисахарид высших животных и человека, содержится в виде гранул в цитоплазме клеток практически во всех органах и тканях, однако, наибольшее его количество накапливается в мышцах и печени. Молекула гликогена построена из ветвящихся полиглюкозидных цепей, в линейной последовательности которых, остатки глюкозы соединены посредством альфа-1,4-связями, а в точках ветвления межцепочечными альфа-1,6-связями. Эмпирическая формула гликогена идентична формуле крахмала. По химическому строению гликоген близок к амилопектину с более выраженной разветвлённостью цепей, поэтому иногда называется неточным термином «животный крахмал». Молекулярная масса 10 5 -10 8 Дальтон и выше . В организмах животных является структурным и функциональным аналогом полисахарида растений - крахмала . Гликоген образует энергетический резерв, который при необходимости восполнить внезапный недостаток глюкозы может быть быстро мобилизован - сильное разветвление его молекулы ведёт к наличию большого числа концевых остатков, обеспечивающих возможность быстрого отщепления нужного количества молекул глюкозы . В отличие от запаса триглицеридов (жиров) запас гликогена не настолько ёмок (в калориях на грамм). Только гликоген, запасённый в клетках печени (гепатоцитах) может быть переработан в глюкозу для питания всего организма, при этом гепатоциты способны накапливать до 8 процентов своего веса в виде гликогена, что является максимальной концентрацией среди всех видов клеток. Общая масса гликогена в печени взрослых может достигать 100-120 граммов. В мышцах гликоген расщепляется на глюкозу исключительно для локального потребления и накапливается в гораздо меньших концентрациях (не более 1 % от общей массы мышц), тем не менее общий запас в мышцах может превышать запас, накопленный в гепатоцитах.

Целлюло́за (клетча́тка) - наиболее распространённый структурный полисахарид растительного мира, состоящий из остатков альфа-глюкозы, представленных в бета-пиранозной форме. Таким образом, в молекуле целлюлозы бета-глюкопиранозные мономерные единицы линейно соединены между собой бета-1,4-связями. При частичном гидролизе целлюлозы образуется дисахарид целлобиоза, а при полном - D-глюкоза. В желудочно-кишечном тракте человека целлюлоза не переваривается, так как набор пищеварительных ферментов не содержит бета-глюкозидазу. Тем не менее, наличие оптимального количества растительной клетчатки в пище способствует нормальному формированию каловых масс . Обладая большой механической прочностью, целлюлоза выполняет роль опорного материала растений, например, в составе древесины её доля варьирует от 50 до 70 %, а хлопок представляет собой практически стопроцентную целлюлозу

Качественная реакция на крахмал проводиться со спиртовым раствором йода. При взаимодействии с йодом крахмал образует комплексное соединение сине-фиолетового цвета

Реферат

«Физиологическое значение углеводов и их общая характеристика»

Выполнил(а): студентка II курса

Факультет: Агротехнологий, земельных ресурсов

и пищевых производств

Направление: ТП и ООП

ресторанный бизнес

Хастаева Ольга Андреевна

Ульяновск, 2015

1. Введение…………………………………………………………………………3

2. Классификация углеводов……………………………………………………...3

2.1. Моносахариды…………………………………………………………..4

2.2. Дисахариды……………………………………………………………...4

2.3. Олигосахариды………………………………………………………….5

2.4. Полисахариды…………………………………………………………...5

3. Пространственная изомерия……………………………………………………8

4. Биологическая роль……………………………………………………………..8

5. Биосинтез………………………………………………………………………..9

6. Важнейшие источники………………………………………………………...10

7. Физиологическое значение углеводов………………………………………..11

8. Список использованной литературы………………………………………….13

Введение

Структурная формула лактозы - содержащегося в молоке дисахарида

Углеводы - органические вещества, содержащие карбонильную группу и несколько гидроксильных групп. Название класса соединений происходит от слов «гидраты углерода», оно было впервые предложено К. Шмидтом в 1844 году. Появление такого названия связано с тем, что первые из известных науке углеводов описывались брутто-формулой C x (H 2 O) y , формально являясь соединениями углерода и воды.

Сахара - другое название низкомолекулярных углеводов (моносахаридов, дисахаридов и полисахаридов).

Углеводы являются неотъемлемым компонентом клеток и тканей всех живых организмов представителей растительного и животного мира, составляя (по массе) основную часть органического вещества на Земле. Источником углеводов для всех живых организмов является процесс фотосинтеза, осуществляемый растениями.

Углеводы - весьма обширный класс органических соединений, среди них встречаются вещества с сильно различающимися свойствами. Это позволяет углеводам выполнять разнообразные функции в живых организмах. Соединения этого класса составляют около 80 % сухой массы растений и 2-3 % массы животных.

Классификация углеводов

Все углеводы состоят из отдельных «единиц», которыми являются сахариды. По способности к гидролизу на мономеры углеводы делятся на две группы: простые и сложные. Углеводы, содержащие одну единицу, называются моносахариды, две единицы – дисахариды, от двух до десяти единиц - олигосахариды, а более десяти - полисахариды. Моносахариды быстро повышают содержание сахара в крови, и обладают высоким гликемическим индексом, поэтому их ещё называют быстрыми углеводами. Они легко растворяются в воде и синтезируются в зелёных растениях. Углеводы, состоящие из 3 или более единиц, называются сложными. Продукты, богатые сложными углеводами, постепенно повышают содержание глюкозы и имеют низкий гликемический индекс, поэтому их ещё называют медленными углеводами. Сложные углеводы являются продуктами поликонденсации простых сахаров (моносахаридов) и, в отличие от простых, в процессе гидролитического расщепления способны распадаться на мономеры с образованием сотен и тысяч молекул моносахаридов.

Моносахариды

Распространённый в природе моносахарид - бета-D-глюкоза.

Моносахари́ды (от греческого monos - единственный, sacchar - сахар) - простейшие углеводы, не гидролизующиеся с образованием более простых углеводов - обычно представляют собой бесцветные, легко растворимые в воде, плохо - в спирте и совсем нерастворимые в эфире, твёрдые прозрачные органические соединения, одна из основных групп углеводов, самая простая форма сахара. Водные растворы имеют нейтральную pH. Некоторые моносахариды обладают сладким вкусом. Моносахариды содержат карбонильную (альдегидную или кетонную) группу, поэтому их можно рассматривать как производные многоатомных спиртов. Моносахарид, у которого карбонильная группа расположена в конце цепи, представляет собой альдегид и называется альдоза . При любом другом положении карбонильной группы моносахарид является кетоном и называется кетоза . В зависимости от длины углеродной цепи (от трёх до десяти атомов) различают триозы , тетрозы , пентозы ,гексозы , гептозы и так далее. Среди них наибольшее распространение в природе получили пентозы и гексозы. Моносахариды - стандартные блоки, из которых синтезируются дисахариды, олигосахариды и полисахариды.

В природе в свободном виде наиболее распространена D-глюкоза (C 6 H 12 O 6) - структурная единица многих дисахаридов (мальтозы, сахарозы и лактозы) и полисахаридов (целлюлоза, крахмал). Другие моносахариды, в основном, известны как компоненты ди-, олиго- или полисахаридов и в свободном состоянии встречаются редко. Природные полисахариды служат основными источниками моносахаридоя.

Дисахариды

Мальтоза (солодовый сахар) - природный дисахарид, состоящий из двух остатков глюкозы.

Дисахариды (от di - два, sacchar - сахар) - сложные органические соединения, одна из основных групп углеводов, при гидролизе каждая молекула распадается на две молекулы моносахаридов, являются частным случаем олигосахаридов. По строению дисахариды представляют собой гликозиды, в которых две молекулы моносахаридов соединены друг с другом гликозидной связью, образованной в результате взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой). В зависимости от строения дисахариды делятся на две группы: восстанавливающие и невосстанавливающие. Например, в молекуле мальтозы у второго остатка моносахарида (глюкозы) имеется свободный полуацетальный гидроксил, придающий данному дисахариду восстанавливающие свойства. Дисахариды наряду с полисахаридами являются одним из основных источников углеводов в рационе человека и животных.

Олигосахариды

Рафиноза - природный трисахарид, состоящий из остатков D-галактозы, D-глюкозы и D-фруктозы.

Олигосахариды (от греч. ὀλίγος - немногий) - углеводы, молекулы которых синтезированы из 2 - 10 остатков моносахаридов, соединённых гликозидными связями. Соответственно различают: дисахариды, трисахариды и так далее. Олигосахариды, состоящие из одинаковых моносахаридных остатков, называют гомополисахаридами, а из разных - гетерополисахаридами. Наиболее распространены среди олигосахаридов дисахариды.

Среди природных трисахаридов наиболее распространена рафиноза - невосстанавливающий олигосахарид, содержащий остатки фруктозы, глюкозы и галактозы - в больших количествах содержится в сахарной свёкле и во многих других растениях.

Полисахариды

Полисахариды - общее название класса сложных высокомолекулярных углеводов , молекулы которых состоят из десятков, сотен или тысяч мономеров - моносахаридов. С точки зрения общих принципов строения в группе полисахаридов возможно различить гомополисахариды, синтезированные из однотипных моносахаридных единиц и гетерополисахариды, для которых характерно наличие двух или нескольких типов мономерных остатков.

Крахмал (C 6 H 10 O 5) n - смесь двух гомополисахаридов: линейного - амилозы и разветвлённого - амилопектина, мономером которых является альфа-глюкоза. Белое аморфное вещество, не растворимое в холодной воде, способное к набуханию и частично растворимое в горячей воде. Молекулярная масса 10 5 -10 7 Дальтон. Крахмал, синтезируемый разными растениями в хлоропластах, под действием света при фотосинтезе, несколько различается по структуре зёрен, степени полимеризации молекул, строению полимерных цепей и физико-химическим свойствам. Как правило, содержание амилозы в крахмале составляет 10-30 %, амилопектина - 70-90 %. Молекула амилозы содержит в среднем около 1 000 остатков глюкозы, связанных между собой альфа-1,4-связями. Отдельные линейные участки молекулы амилопектина состоят из 20-30 таких единиц, а в точках ветвления амилопектина остатки глюкозы связаны межцепочечными альфа-1,6-связями. При частичном кислотном гидролизе крахмала образуются полисахариды меньшей степени полимеризации - декстрины (C 6 H 10 O 5) p , а при полном гидролизе -глюкоза.

Гликоген (C 6 H 10 O 5) n - полисахарид, построенный из остатков альфа-D-глюкозы - главный резервный полисахарид высших животных и человека, содержится в виде гранул в цитоплазме клеток практически во всех органах и тканях, однако, наибольшее его количество накапливается в мышцах и печени. Молекула гликогена построена из ветвящихся полиглюкозидных цепей, в линейной последовательности которых, остатки глюкозы соединены посредством альфа-1,4-связями, а в точках ветвления межцепочечными альфа-1,6-связями. Эмпирическая формула гликогена идентична формуле крахмала. По химическому строению гликоген близок к амилопектину с более выраженной разветвлённостью цепей, поэтому иногда называется неточным термином «животный крахмал». Молекулярная масса 10 5 -10 8 Дальтон и выше. В организмах животных является структурным и функциональным аналогом полисахарида растений - крахмала . Гликоген образует энергетический резерв, который при необходимости восполнить внезапный недостаток глюкозы может быть быстро мобилизован - сильное разветвление его молекулы ведёт к наличию большого числа концевых остатков, обеспечивающих возможность быстрого отщепления нужного количества молекул глюкозы. В отличие от запаса триглицеридов (жиров) запас гликогена не настолько ёмок (в калориях на грамм). Только гликоген, запасённый в клетках печени (гепатоцитах) может быть переработан в глюкозу для питания всего организма, при этом гепатоциты способны накапливать до 8 процентов своего веса в виде гликогена, что является максимальной концентрацией среди всех видов клеток. Общая масса гликогена в печени взрослых может достигать 100-120 граммов. В мышцах гликоген расщепляется на глюкозу исключительно для локального потребления и накапливается в гораздо меньших концентрациях (не более 1 % от общей массы мышц), тем не менее общий запас в мышцах может превышать запас, накопленный в гепатоцитах.

Целлюло́за (клетча́тка) - наиболее распространённый структурный полисахарид растительного мира, состоящий из остатков альфа-глюкозы, представленных в бета-пиранозной форме. Таким образом, в молекуле целлюлозы бета-глюкопиранозные мономерные единицы линейно соединены между собой бета-1,4-связями. При частичном гидролизе целлюлозы образуется дисахарид целлобиоза, а при полном - D-глюкоза. В желудочно-кишечном тракте человека целлюлоза не переваривается, так как набор пищеварительных ферментов не содержит бета-глюкозидазу. Тем не менее, наличие оптимального количества растительной клетчатки в пище способствует нормальному формированию каловых масс. Обладая большой механической прочностью, целлюлоза выполняет роль опорного материала растений, например, в составе древесины её доля варьирует от 50 до 70 %, а хлопок представляет собой практически стопроцентную целлюлозу.

Хити́н - структурный полисахарид низших растений, грибов и беспозвоночных животных (в основном роговые оболочки членистоногих - насекомых и ракообразных). Хитин, подобно целлюлозе в растениях, выполняет опорные и механические функции в организмах грибов и животных. Молекула хитина построена из остатков N-ацетил-D-глюкозамина, связанных между собой бета-1,4-гликозидными связями. Макромолекулы хитина неразветвлённые и их пространственная укладка не имеет ничего общего с целлюлозой.

Пекти́новые вещества́ - полигалактуроновая кислота, содержится в плодах и овощах, остатки D-галактуроновой кислоты связаны альфа-1,4-гликозидными связями. В присутствии органических кислот способны к желеобразованию, применяются в пищевой промышленности для приготовления желе и мармелада. Некоторые пектиновые вещества оказывают противоязвенный эффект и являются активной составляющей ряда фармацевтических препаратов, например, производное подорожника «плантаглюцид».

Мурами́н (лат. múrus - стенка) - полисахарид, опорно-механический материал клеточной стенки бактерий. По химическому строению представляет собой неразветвлённую цепь, построенную из чередующихся остатков N-ацетилглюкозамина и N-ацетилмурамовой кислоты, соединённых бета-1,4-гликозидной связью. Мурамин по структурной организации (неразветвлённая цепь бета-1,4-полиглюкопиранозного скелета) и функциональной роли весьма близок к хитину и целлюлозе.

Декстраны - полисахариды бактериального происхождения - синтезируются в условиях промышленного производства микробиологическим путём (воздействием микроорганизмов Leuconostoc mesenteroides на раствор сахарозы) и используются в качестве заменителей плазмы крови (так называемые клинические «декстраны»:Полиглюкин и другие).

Углеводами называют вещества с общей формулой C n (H 2 O) m , где n и m могут иметь разные значения. Название «углеводы» отражает тот факт, что водород и кислород присутствуют в молекулах этих веществ в том же соотношении, что и в молекуле воды. Кроме углерода, водорода и кислорода, производные углеводов могут содержать и другие элементы, например азот.

Углеводы - одна из основных групп органических веществ клеток. Они представляют собой первичные продукты фотосинтеза и исходные продукты биосинтеза других органических веществ в растениях (органические кислоты, спирты, аминокислоты и др.), а также содержатся в клетках всех других организмов. В животной клетке содержание углеводов находится в пределах 1-2 %, в растительных оно может достигать в некоторых случаях 85-90 % массы сухого вещества.

Выделяют три группы углеводов:

моносахариды или простые сахара;
олигосахариды - соединения, состоящие из 2-10 последовательно соединенных молекул простых сахаров (например, дисахариды, трисахариды и т. д.).
полисахариды состоят более чем из 10 молекул простых сахаров или их производных (крахмал, гликоген, целлюлоза, хитин).

Моносахариды (простые сахара)

В зависимости от длины углеродного скелета (количества атомов углерода) моносахариды разделяют на триозы (C 3), тетрозы (C 4), пентозы (C 5), гексозы (C 6), гептозы (C 7).

Молекулы моносахаридов являются либо альдегидоспиртами (альдозами), либо кетоспиртами (кетозами). Химические, свойства этих веществ определяются прежде всего альдегидными или кетонными группировками, входящими в состав их молекул.

Моносахариды хорошо растворяются в воде, сладкие на вкус.

При растворении в воде моносахариды, начиная с пентоз, приобретают кольцевую форму.

Циклические структуры пентоз и гексоз - обычные их формы: в любой данный момент лишь небольшая часть молекул существует в виде «открытой цепи». В состав олиго- и полисахаридов также входят циклические формы моносахаридов.

Кроме сахаров, у которых все атомы углерода связаны с атомами кислорода, есть частично восстановленные сахара, важнейшим из которых является дезоксирибоза.

Олигосахариды

При гидролизе олигосахариды образуют несколько молекул простых сахаров. В олигосахаридах молекулы простых сахаров соединены так называемыми гликозидными связями, соединяющими атом углерода одной молекулы через кислород с атомом углерода другой молекулы.

К наиболее важным олигосахаридам относятся мальтоза (солодовый сахар), лактоза (молочный сахар) и сахароза (тростниковый или свекловичный сахар). Эти сахара называют также дисахаридами. По своим свойствам дисахариды блоки к моносахаридам. Они хорошо растворяются в воде и имеют сладкий вкус.

Полисахариды

Это высокомолекулярные (до 10 000 000 Да) полимерные биомолекулы, состоящие из большого числа мономеров - простых сахаров и их производных.

Полисахариды могут состоять из моносахаридов одного или разных типов. В первом случае они называются гомополисахариды (крахмал, целлюлоза, хитин и др.), во втором - гетерополисахариды (гепарин). Все полисахариды не растворимы в воде и не имеют сладкого вкуса. Некоторые из них способны набухать и ослизняться.

Наиболее важными полисахаридами являются следующие.

Целлюлоза - линейный полисахарид, состоящий из нескольких прямых параллельных цепей, соединенных между собой водородными связями. Каждая цепь образована остатками β-D-глюкозы. Такая структура препятствует проникновению воды, очень прочна на разрыв, что обеспечивает устойчивость оболочек клеток растений, в составе которых 26-40 % целлюлозы.

Целлюлоза служит пищей для многих животных, бактерий и грибов. Однако большинство животных, в том числе и человек, не могут усваивать целлюлозу, поскольку в их желудочно-кишечном тракте отсутствует фермент целлюлаза, расщепляющий целлюлозу до глюкозы. В то же время целлюлозные волокна играют важную роль в питании, поскольку они придают пище объемность и грубую консистенцию, стимулируют перистальтику кишечника.

Крахмал и гликоген . Эти полисахариды являются основными формами запасания глюкозы у растений (крахмал), животных, человека и грибов (гликоген). При их гидролизе в организмах образуется глюкоза, необходимая для процессов жизнедеятельности.

Хитин образован молекулами β-глюкозы, в которой спиртовая группа при втором атоме углерода замещена азотсодержащей группой NHCOCH 3 . Его длинные параллельные цепи так же, как и цепи целлюлозы, собраны в пучки.

Хитин - основной структурный элемент покровов членистоногих и клеточных стенок грибов.

Функции углеводов

Энергетическая . Глюкоза является основным источником энергии, высвобождаемой в клетках живых организмов в ходе клеточного дыхания (1 г углеводов при окислении высвобождает 17,6 кДж энергии).

Структурная . Целлюлоза входит в состав клеточных оболочек растений; хитин является структурным компонентом покровов членистоногих и клеточных стенок грибов.

Некоторые олигосахариды входят в состав цитоплазматической мембраны клетки (в виде гликопротеидов и гликолипидов) и образуют гликокаликс.

Метаболическая . Пентозы участвуют в синтезе нуклеотидов (рибоза входит в состав нуклеотидов РНК, дезоксирибоза - в состав нуклеотидов ДНК), некоторых коферментов (например, НАД, НАДФ, кофермента А, ФАД), АМФ; принимают участие в фотосинтезе (рибулозодифосфат является акцептором СO 2 в темновой фазе фотосинтеза).

Пентозы и гексозы участвуют в синтезе полисахаридов; в этой роли особенно важна глюкоза.

В самом общем смысле к этому классу можно отнести сахара и производные от них вещества, которые получаются при гидролизе. Углеводы являются неотъемлемой составляющей всех органических соединений. Обо всем разнообразии проявления этих веществ может рассказать классификация углеводов.

Биология

Клеткам живых организмов углеводы нужны в качестве аккумуляторов и источников энергии. В сухом веществе растений содержится до 90 % углеводов. Представители фауны также имеют в составе своих клеток углеводы - до 20% от общей массы сухого вещества. Классификация углеводов стандартизирует эти высокомолекулярные соединения и представляет их в наглядном виде. Понимание структуры углеводов, внутреннего строения этих соединений - ключ к постижению основ всего живого, к пониманию самой тайны жизни. Важной частью процесса познания этих веществ является классификация углеводов.

Схема

Все известные углеводы подразделяют на три большие группы:

Моносахариды;

Дисахариды;

Полисахариды.

Все три группы имеют различные физико-химические характеристики. Классификация и строение углеводов базируется именно на этих трех китах.

Моносахариды

Целлюлоза же не растворяется в воде даже при высокой температуре. Она не растворяется в спиртах, устойчива к воздействию щелочей и слабых окислителей. Гидролиз целлюлозы возможен лишь при растворении ее в концентрированных минеральных кислотах, например в серной. При нагревании такого раствора целлюлоза расщепляется, образуя вязкий раствор. Конечным продуктом данной реакции являются моносахариды.

Значение углеводов

Классификация и строение углеводов изучается многими смежными науками. Значение этих органических веществ в медицине, химической, пищевой, обрабатывающей промышленности достаточно высоко. Можно надеяться, что вышеприведенная классификация углеводов с примерами даст общее представление о природе этих веществ и об их важнейшей роли в хозяйственной деятельности человека.

Углеводы, или сахара, - это органические соединения, которые содержат в молекуле одновременно карбонильную (альдегидную или кетонную) и несколько гидроксильных (спиртовых) групп . Другими словами, углеводы - это альдегидоспирты (полиоксиальдегиды) или кетоноспирты (полиоксикетоны). Углеводы являются неотъемлемым компонентом клеток и тканей всех живых организмов представителей растительного и животного мира, составляя (по массе) основную часть органического вещества на Земле. Источником углеводов для всех живых организмов является процесс фотосинтеза, осуществляемый растениями. Углеводы играют чрезвычайно важную роль в живой природе, и являются самыми распространенными веществами в растительном мире, составляя до 80 % сухой массы растений. Важное значение углеводы имеют и для промышленности, поскольку они в составе древесины широко используются в строительстве, производстве бумаги, мебели и других товаров.

Основные функции :

Энергетическая. При распаде углеводов высвобождаемая энергия рассеивается в виде тепла или накапливается в молекулах АТФ. Углеводы обеспечивают около 50 – 60 % суточного энергопотребления организма, а при мышечной деятельности на выносливость - до 70 %.
Пластическая. Углеводы (рибоза, дезоксирибоза) используются для построения АТФ, АДФ и других нуклеотидов, а также нуклеиновых кислот. Они входят в состав некоторых ферментов. Отдельные углеводы являются структурными компонентами клеточных мембранУглеводы накапливаются (запасаются) в скелетных мышцах, печени и других тканях в виде гликогена.
Специфическая. Отдельные углеводы участвуют в обеспечении специфичности групп крови, исполняют роль антикоагулянтов (вызывающие свертывание), являясь рецепторами цепочки гормонов или фармакологических веществ, оказывая противоопухолевое действие.
Защитная . Сложные углеводы входят в состав компонентов иммунной системы; мукополисахариды находятся в слизистых веществах, которые покрывают поверхность сосудов носа, бронхов, пищеварительного тракта, мочеполовых путей и защищают от проникновения бактерий и вирусов, а также от механических повреждений.
Регуляторная . Клетчатка пищи не поддается процессу расщепления в кишечнике, однако активирует перистальтику кишечного тракта, ферменты, использующиеся в пищеварительном тракте, улучшая пищеварение и усвоение питательных веществ.

Классификация углеводов . Все углеводы можно разделить на две большие группы:

простые углеводы (моносахариды, или монозы),
сложные углеводы (полисахариды, или полиозы).

Простые углеводы не подвергаются гидролизу с образованием других, еще более простых углеводов. При разрушении молекул моносахаридов можно получить молекулы лишь других классов химических соединений. В зависимости от числа атомов углерода в молекуле, различают тетрозы (четыре атома), пентозы (пять атомов), гексозы (шесть атомов), и т.д. Если моносахариды содержат альдегидную группу, то они относятся к классу альдоз (альдегидоспиртов), если кетонную - к классу кетоз (кетоноспиртов).

Сложные углеводы, или полисахариды , при гидролизе распадаются на молекулы простых углеводов. Сложные углеводы, в свою очередь, делятся на:

олигосахариды,
полисахариды.

Олигосахариды - это низкомолекулярные сложные углеводы, растворимые в воде и сладкие на вкус. Полисахариды - это высокомолекулярные углеводы, образованные более чем из 20 остатков моносахаридов, нерастворимые в воде и не сладкие на вкус.

В зависимости от состава , сложные углеводы можно разделить на две группы:

гомополисахариды, состоящие из остатков одного и того же моносахарида;
гетерополисахариды, состоящие из остатков различных моносахаридов.

Моносахариды. Общая формула моносахаридов - СпН2пОп. Названия моносахаридов образуют из греческого числительного, соответствующего числу углеродных атомов в данной молекуле, и окончания -оза. Чаще всего в живой природе встречаются моносахариды с пятью и шестью углеродными атомами - пентозы и гексозы. В зависимости от характера карбонильной группы, входящей в состав моносахаридов (альдегидная или кетонная), моносахариды делятся на:

альдозы (альдегидоспирты),
кетозы (кетоноспирты).

Из гексоз наиболее широко распространены глюкоза (виноградный сахар) и фруктоза (фруктовый сахар). Глюкоза - это представитель альдоз, а фруктоза - кетоз. Глюкоза и фруктоза являются изомерами , т.е. они имеют один и тот же атомарный состав и их молекулярная формула одинакова (С6Н12О6). Однако пространственное строение их молекул различается:
СН2ОН-СНОН-СНОН-СНОН-СНОН-СНО Глюкоза (альдогексоза)

СН2ОН-СНОН-СНОН-СНОН-СО-СН2ОН Фруктоза (кетогексоза).

Э.Фишер разработал пространственные формулы , названные его именем. В этих формулах углеродные атомы нумеруют с того конца цепи, к которому ближе карбонильная группа. В частности, в альдозах первый номер присваивается углероду альдегидной группы.
Однако моносахариды существуют не только в виде открытых форм, но и в виде циклов. Эти две формы - цепная и циклическая - являются таутомерными и способны самопроизвольно переходить одна в другую в водных растворах. Представители моносахаридов:

D-рибоза - компонент РНК и коферментов нуклеотидной природы.
D-глюкоза (виноградный сахар) - кристаллическое белое вещество, хорошо растворимое в воде, температура плавления равна 146°С. Полимеры глюкозы, прежде всего
D-галактоза - кристаллическое вещество, составная часть молочного сахара, важнейший компонент пищевого рациона. Достаточно хорошо растворяется в воде, сладкое на вкус, температура плавления равна 165°С. Наряду с D-маннозой, этот моносахарид входит в состав многих гликолипидов и гликопротеинов.
D-манноза - кристаллическое вещество, сладкое на вкус, хорошо растворимое в воде, температура плавления равна 132°С. Встречается в природе в виде полисахаридов - маннанов, из которых может быть получено гидролизом.
D-фруктоза (фруктовый сахар) - кристаллическое вещество, температура плавления равна 132°С. Хорошо растворима в воде, сладкая на вкус, сладость превосходит сладость сахарозы в два раза. В свободной форме содержится во фруктовых соках (фруктовый сахар) и меде. В связанной форме фруктоза присутствует в сахарозе и растительных полисахаридах (например, в инулине).

При окислении альдоз образуется три класса кислот: альдоновые, альдаровые и альдуроновые.

Наиболее важными полисахаридами являются следующие:

Целлюлоза - линейный полисахарид, состоящий из нескольких прямых параллельных цепей, соединенных между собой водородными связями. Каждая цепь образована остатками β-D-глюкозы. Такая структура препятствует проникновению воды, очень прочна на разрыв, что обеспечивает устойчивость оболочек клеток растений, в составе которых 26-40 % целлюлозы. Целлюлоза служит пищей для многих животных, бактерий и грибов. Однако большинство животных, в том числе и человек, не могут усваивать целлюлозу, поскольку в их желудочно-кишечном тракте отсутствует фермент целлюлаза, расщепляющий целлюлозу до глюкозы. В то же время целлюлозные волокна играют важную роль в питании, поскольку они придают пище объемность и грубую консистенцию, стимулируют перистальтику кишечника.
Крахмал и гликоген. Эти полисахариды являются основными формами запасания глюкозы у растений (крахмал), животных, человека и грибов (гликоген). При их гидролизе в организмах образуется глюкоза, необходимая для процессов жизнедеятельности.
Хитин образован молекулами β-глюкозы, в которой спиртовая группа при втором атоме углерода замещена азотсодержащей группой NHCOCH3. Его длинные параллельные цепи так же, как и цепи целлюлозы, собраны в пучки. Хитин - основной структурный элемент покровов членистоногих и клеточных стенок грибов.